将计就计的意思是利用对方的计策反过来向对方施计。
曹操失败的原因固然很多，但与蒋干这个成事不足，败事有余的腐儒二过江东大有关系。曹操所带的北方之兵不习水战，幸得荆心降将蔡瑁、张允为水军都督。此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。恰巧自报奋勇说降周瑜的蒋于过江来了。周瑜略施小计，让蒋干盗得蔡张二人写给他的密信，致使曹操错杀了二将。然而周郎破曹还是心有余而力不足，避难江东的庞统虽想出了连环计，但如何让庞统平安过江，又如何使曹操不生疑窦?正在周瑜为此发愁的时候，蒋干又来了。是他把庞统引见给曹操，曹操轻信了名士庞统献的连环计，导致了战争的失败。蒋于两次过江，两次中计。不仅葬送了曹魏的83万人马，连曹操本人也差点命丧黄泉。难怪后人评价蒋干是个成事不足、败事有余的腐儒。
其实蒋干不是没有学问。他和周瑜自幼同窗受，琴棋书法无所不能，四书五经也早已烂熟干心。他也不是没有胆量，在两军对垒，周瑜杀了曹魏使臣的刀光剑影之中主动请缨，驾一叶扁舟去说降统兵数万的东昊大都督。特别是第二次过江，面对恶语相加而又心胸狭窄东昊统帅，他置生死于度外，据理力争。然而，他确实是个狗屁不通的蠢才，是个两脚书橱式的笨蛋。虽有一肚子学问，却一点也没用到点子上，只能干些别人瞌睡来了，他赶紧送个枕头的蠢事，最后葬送了他为之效忠的曹魏军队。由此看来一个人有学问是一回事，会不会办事又是一回事。西汉大将军卫青和霍去病虽然出身卑贱又没什么学问，却成了击败匈奴的一代名将。而有着一肚子学问的蒋干却干一件事坏一件事，成为后人谈笑的资料。惊心动魄的赤壁之战吊早已被漆滚东去的长江水吞没了，但蒋手式的人物在现实生活中并没有绝迹。这种人可能是学富五车的大学问家，会发表各种评论，更会引经据曲的高谈活论，但遇到具体问题不仅拿不出行之有效的解决办法，甚至连一件很小的事都办砸了。对这种只会说不会干，关键时刻迷迷糊糊分不清是非的蠢才，最好的办法还让他到第一线摔打磨练一番，在实践中学点真本领，成为一个有真才实学的人。
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